Fait n°:7
Après ce succès, Diaz reçoit de nombreuses propositions de réalisateurs. C’est ainsi qu’en 1996, trois films dans lesquels elle joue sortent. En 1997, elle joue la rivale de Julia Roberts dans Le mariage de mon meilleur ami, considéré comme l’une des meilleures comédies romantiques de tous les temps.
Une année plus tard, elle apparaît dans There’s Something About Mary et est nominée pour un Golden Globe Award pour sa performance. Sur le plateau de ce film, elle a rencontré l’acteur Matt Dillon et est sortie avec lui pendant une courte période.
Fait n°:8
Par la suite, Diaz s’est essayée à des rôles plus sérieux. Ainsi, en 1999, elle apparaît dans Being John Malkovich, où elle joue la femme malheureuse d’un marionnettiste au chômage. Une critique a déclaré : « Diaz est l’une des plus belles femmes du cinéma, qui ici a l’air si terne qu’elle est à peine reconnaissable. »
Fait n°:9
En l’an 2000, Diaz a joué dans Charlie’s Angels, qui a de nouveau été l’un des films les plus lucratifs de cette année-là. Une année plus tard, elle a joué dans Le cirque invisible et Vanilla Sky. Sa performance dans ce dernier film lui vaut de nombreuses nominations à des prix et une bonne presse.
Par la suite, elle a joué le rôle de Fiona dans quatre films Shrek et a eu un grand rôle dans Gangs of New York, réalisé par Martin Scorsese. Elle a d’ailleurs déclaré que le tournage de Gangs of New York était le point marquant de sa carrière.
